Hidreacarbóin halaiginithe: fháil, airíonna ceimiceacha, an úsáid a bhaint

Hidreacarbóin - aicme an-mhór de chomhdhúile atá gaolmhar le orgánacha. Ina measc tá grúpaí móra agus arís eile substaintí, i measc a fhaigheann beagnach gach duine iarratas ar fud na dtionscal, saol, nádúr. Tábhacht ar leith ag na hidreacarbóin halaiginithe, a phlé san alt. Siad ní hamháin bhfuil luach ard tráchtála, ach freisin ábhar tábhachtach amh do go leor sintéisí ceimiceacha, a ullmhú íoc leighis agus comhdhúile tábhachtacha eile. Íocaimid aird ar leith ar a struchtúr móilíneach, airíonna, agus saintréithe eile.

Hidreacarbóin halaiginithe: saintréithe ginearálta

Ó thaobh na ceimice, gcineál seo comhdhúile measc na hidreacarbóin go léir ina bhfuil ceann amháin nó níos mó adaimh hidrigine in ionad ceann amháin nó halaigine eile. Is é seo an earnáil an-leathan substaintí, ós rud é go bhfuil tábhacht tionsclaíoch mhór. Laistigh de thréimhse sách gearr ama dhaoine a fhoghlaim a synthesize beagnach gach na hidreacarbóin halaiginithe, an úsáid a bhaint is gá sa leigheas, tionscal ceimiceach, tionscal bia agus saol laethúil.

An modh bunúsach de na comhdhúile a ullmhú - bealach sintéiseach sa tsaotharlann agus tionscal chomh maith le i nádúr beagnach nach bhfuil aon cheann acu a tharlaíonn. Mar gheall ar an halaigine bhfuil siad an-imoibríoch. Chinneann sé den chuid is mó a n-iarratas in shintéis cheimiceach mar tháirge idirmheánach.

Toisc go bhfuil ionadaithe na hidreacarbóin halaiginithe go leor, iad a aicmiú de réir critéir éagsúla. Tá an bunús idir an struchtúr agus an iliomad naisc chuaird, agus an difríocht idir an adaimh halaigine agus an áit ar a suíomh.

Hidreacarbóin halaiginithe: aicmiú

Tá an chéad embodiment scaradh bunaithe ar na gcleachtas cuntasaíochta coitianta a bhaineann le gach comhdhúile orgánacha. Tá an t-aicmiú bunaithe ar an difríocht i an cineál an slabhra carbóin, a thimthriallacht. Ar an mbonn sin scaoileann:

• a theorannú hidreacarbóin halaiginithe;
• neamhsháithithe;
• aramatacha;
• alafatacha;
• neamhthimthriallacha.

mbíonn spás Next bunaithe ar adamh halaigine agus a gcion cainníochtúil sa mhóilín. Dá bhrí sin, an scaoileadh:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• trí-;
• tetra;
• pentaproizvodnye agus mar sin de.

Má labhairt linn faoi halaigin, ansin éard ainm an fhoghrúpa de dhá fhocal. Mar shampla, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken agus mar sin de.

Chomh maith leis sin, tá embodiment eile de an t-aicmiú, a bhfuil scartha le hidreacarbóin sháithithe b'fhearr halaiginithe. Is é seo an líon na n-adamh carbóin a bhfuil an halaigine faoi iamh. Dá bhrí sin, an scaoileadh:

• díorthaigh príomhúla;
• thánaisteach;
• treasacha, agus mar sin de.

Is féidir le gach ionadaí aonair a rangú de réir na tásca agus chun a chinneadh an áit lán sa chóras na comhdhúile orgánacha. Mar shampla, cumaisc a bhfuil comhdhéanamh CH ₃ - CH ₂ -CH = Is féidir le CH-CCL ₃ a rangú mar. Ní hé seo an teorainn alafatacha pentene trihlorproizvodnoe.

struchtúr móilíneach

Ní féidir leis an láithreacht na n-adamh halaigine difear ach na hairíonna fisiceacha agus ceimiceacha araon, agus do struchtúr ginearálta an mhóilín. Is é an fhoirmle ghinearálta don aicme seo de comhdhúile den fhoirm R-Hal, i gcás R - hidreacarbóin radacach saor ó aon déanmhas, agus Hal - adamh halaigine, ceann amháin nó níos mó. Cumarsáid idir carbóin agus halaigine polaraithe go láidir, trína bíonn an móilín ina iomláine go dhá éifeacht:

• ionduchtais diúltach;
• mesomeric dearfach.

Anseo, is é an chéad cheann a bhfad níos láidre, mar sin tá an adamh Hal foilseáin i gcónaí ar na hairíonna de leictreon-tharraingt siar substituent.

I ngach gnéithe struchtúracha eile de na móilíní aon nach ionann iad agus na hidreacarbóin traidisiúnta. Airíonna Mhínigh struchtúr agus ar a Branching slabhra, líon na n-adamh carbóin, saintréithe fórsa aramatacha.

Ba chóir aird ar leith san ainmníocht hidreacarbóin halaiginithe. Conas a bheith ar a dtugtar an nasc sonraí? Chun seo a dhéanamh, ní mór duit a leanúint roinnt rialacha.

1. Tosaíonn slabhra Uimhriú leis an imeall a bhfuil an níos dlúithe adamh halaigine. Má tá aon bhanna il, tosaíonn an comhaireamh síos léi, ní le substituents Leictreon-tharraingt siar.
2. Ainm Hal in iúl sa réimír, Ba chóir go léireodh freisin ar líon na n-adamh carbóin as a imíonn sé.
3. Is é an chéim deiridh mar gheall ar an t-ainm na n-adamh slabhra is mó (nó fáinne).

Sampla de na hainmneacha sin: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-déchlórapróipéin-1.

Is féidir leis an ainm sin agus ainmníocht réasúnach. Sa chás seo, an radacach fhuaimniú an t-ainm, agus ansin - leis an iarmhír halaigine -id. Sampla: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - bróimíd próipile.

Cosúil le haicmí eile comhdhúile orgánacha, tá hidreacarbóin halaiginithe de struchtúr ar leith. Ligeann sé go leor ainmneacha stairiúla a ainmniú. Mar shampla, halothane CF ₃ CBrClH. Soláthraíonn Fáil ar thrí halaiginí sa mhóilín airíonna speisialta na substainte. Tá sé a úsáidtear i leigheas, mar sin tá sé níos mó seans ann úsáid a bhaint as ainmneacha stairiúla.

modhanna sintéiseacha

Tá na modhanna lena ndéantar hidreacarbóin halaiginithe ullmhú éagsúil go leor. Tá cúig modhanna bunúsacha de shintéis na comhdhúile sa tsaotharlann agus tionscal.

1. Halogenation ar an struchtúr gnáth de hidreacarbóin traidisiúnta. scéim imoibrithe Ginearálta: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Tá gnéithe den phróiseas mar seo a leanas: le clóirín agus bróimín cinnte go radaíocht UV, tá imoibriú le iaidín dodhéanta go praiticiúil nó an-mhall. Ós rud é go bhfuil idirghníomhaíocht fluairín ró-ghníomhach, mar sin a úsáid halaigine gníomhach i bhfoirm a íon féidir nach bhfuil. Ina theannta sin, i halogenation na ndíorthach aramatacha gá atá le húsáid catalaíoch speisialta próiseas - an t-aigéad Lewis. Mar shampla, clóiríd iarainn nó alúmanam.
2. Ullmhú na hidreacarbóin halaiginithe i gcrích chomh maith le gidrogalogenirovaniya. Mar sin féin, ní mór an cumaisc tosaigh a bheith hidreacarbón neamhsháithithe. Sampla: R = RR + HHal → RR-RHal. Sa chuid is mó Chomh electrophilic den chineál céanna a úsáidtear chloroethene nó chlóiríd vinile a fháil, ós rud é seo cumaisc ina ábhar tábhachtach amh le haghaidh sintéisí tionsclaíocha.
3. Éifeachtaí ar alcóil gidrogalogenov. An fhoirm ginearálta an imoibrithe: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. I láthair ghné éigeantach de chatalaíoch. Samplaí den phróiseas luasairí féidir a úsáid tá: clóirídí fosfar, sulfair, since nó iarann, aigéad sulfarach, tuaslagán de chlóiríd since in aigéad hidreaclórach - Lucas imoibrí.
4. Decarboxylation salainn aigéad sa gníomhaire ocaídiúcháin. Ainm eile don mhodh - imoibriú Borodin-Hunsdikkera. Is éard atá sa éirim i scoilteachta de mhóilín dé-ocsaíd charbóin ó díorthaigh airgid na n-aigéad charbocsaileacha nuair a nochtar gníomhaire ocaídiúcháin - halaigine. Mar thoradh air sin, hidreacarbóin halaiginithe atá déanta. Tá Frithghníomhartha go ginearálta mar seo a leanas: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov Sintéise. I bhfocail eile, tá meatán trigalogenproizvodnyh fáiltithe. An bealach is éasca a thabhairt ar aird dóibh - nochtadh do halaiginí tuaslagán aicéatón alcaileach. Mar thoradh air sin, tá móilíní foirmiú galoformnyh. Synthesized sa tslí chéanna i dtionscal halaiginithe hidreacarbóin aramatacha.

Ba chóir aird ar leith a thabhairt ar shintéis na n-ionadaithe neamhsháithithe den aicme seo. tá an tionchar ar salainn ailcíní mearcair agus copair i láthair halaiginí, a bhfuil mar thoradh táirge le nasc dúbailte sa slabhra - An modh bunúsach.

hidreacarbóin aramatacha halaiginithe a fhaightear trí halogenation arenes frithghníomhartha nó slabhra taobh alkylarene. Tá na táirgí tábhachtacha tionsclaíocha, ós rud é go n-úsáidtear iad mar feithidicídí sa talmhaíocht.

airíonna fisiceacha

An airíonna fisiceacha atá hidreacarbóin halaiginithe díreach ag brath ar an struchtúr an mhóilín. Ag an Fiuchphointe an agus an stát leá an chomhiomlánaithe difear do líon na n-adamh carbóin sa slabhra agus na brainsí is féidir sa chuid taobh. An níos mó, is iad na figiúirí níos airde. Go ginearálta is féidir linn a characterize na paraiméadair fisiceach ag pointí éagsúla.

1. Dealramh: ionadaithe an chéad ísle - gáis, i ndiaidh C ₁₂ - leacht os cionn - comhlacht soladach.
2. Bíodh boladh ar leith unpleasant géar, beagnach gach ionadaí.
3. An-lag-intuaslagtha in uisce, ach ar do shon féin - tuaslagóirí den scoth. Na comhdhúile orgánacha a thuaslagadh go han-mhaith.
4. Fiuchphointe agus méadú teochta leá le líon na n-adamh carbóin a mhéadú sa slabhra is mó.
5. Gach ceangal, seachas díorthaigh fluairín, níos troime ná uisce.
6. Na brainsí níos mó sa slabhra is mó, an níos ísle ar an fiuchphointe na substainte.

Deacair go leor gnéithe den chineál céanna a aithint i gcoiteann, mar gheall ar athrú ionadaithe go mór i gcomhdhéanamh agus struchtúr. Dá bhrí sin, de luachanna toradh níos fearr do gach cumaisc ar leith den tsraith seo de hidreacarbóin.

airíonna ceimiceacha

Tá ceann de na paraiméadair is tábhachtaí nach mór a chur san áireamh ar an tionscal agus sintéise imoibrithe ceimiceacha airíonna ceimiceacha hidreacarbóin halaiginithe. Nach bhfuil siad mar an gcéanna do gach ball, mar tá roinnt de cúiseanna atá leis an difríocht.

1. Tá struchtúr an tslabhra carbóin. An bealach is éasca imoibrithe chur in ionad (cineál nucleophilic) a thagann ó hailídí ailcile dara agus tríú leibhéal.
2. Tá cineál hailigine tábhachtach freisin. Tá an chumarsáid idir carbóin agus Hal polaraithe go láidir, agus go soláthraíonn sé réabfaidh éasca a scaoileadh Fréamhacha saor in aisce. Mar sin féin, tá an bealach is éasca chun cumarsáid stróicthe idir iaidín agus carbóin mar gheall ar athrú nádúrtha (laghdú) fuinneamh ceangailteach i sraith: F-Cl-Br-I.
3. Láithreacht na bannaí radacach nó níos mó aramatacha.
4. Struchtúr agus Branching an radacach.

Go ginearálta, is fearr a ailcile hailídí freagairt ionad go díreach nucleophilic. I ndiaidh adamh carbóin i ndiaidh réabfaidh de bharr halaigine tiubhaithe aisce páirteach deimhneach. Ligeann sé seo an radacach ina iomláine a bheith cáithníní eletronootritsatelnyh glacóir. Mar shampla:

• OH ^{- =}
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^{- =}
• CN ^- agus daoine eile.

Míníonn sé seo an bhfíric gur féidir ó bhfuil hidreacarbón halaiginithe téigh go dtí beagnach aon aicme comhdhúile orgánacha ach ní mór a roghnú an oibrí iomchuí a sholáthróidh an fheidhmiúlacht ag teastáil.

Go ginearálta is féidir é a rá go bhfuil na airíonna ceimiceacha na hidreacarbón halaiginithe ar an gcumas chun dul i mbun na hidirghníomhaíochtaí seo a leanas.

1. Le cáithníní nucleophilic de saghas difriúil - an t-imoibriú a chur in ionad. D'fhéadfadh an toradh a bheith: alcóil, éiteir, eistir, comhdhúile nítri, amines, nitriles, aigéid charbocsaileacha.
2. imoibriú Deireadh a chur nó dehydrohalogenation. Mar thoradh ar réiteach alcóil de móilín hailíd alcaile atá roinnte amach. Alkene dá bhrí sin déanta, meáchan móilíneach íseal fotháirgí - agus uisce salann. Sampla an imoibriú: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alcól) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Tá na próisis - ar cheann de na modhanna is mó do shintéis na ailcéiní tábhachtacha. Tá an próiseas i gcónaí a ghabh teochtaí arda.
3. Ullmhúchán alcáin struchtúr gnáth modh sintéis Wurtz. Is éard atá sa croílár an imoibriú sa nochtadh an miotail sóidiam Halo-ionad hidreacarbóin (dhá móilíní). Cé chomh láidir electropositive ian, glacann sóidiam adamh halaigine ón cumaisc. Mar thoradh air sin, na fréamhacha hidreacarbóin scaoileadh dúnta idir banna, alcán dteacht struchtúr nua. Sampla: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2NA → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homalóga Sintéis de hidreacarbóin aramatacha ag Friedel-Ceardaíochta imoibriú. An croílár an phróisis - na faoi réir an beinséine haloalkyl i láthair clóiríd alúmanaim. De thoradh na frithghníomhartha chur in ionad na tolúéine agus an foirmiú de chlóiríd hidrigine. Sa chás seo is é an láthair catalaígh riachtanach. Chomh maith le beinséine ar an mbealach seo is féidir a oxidized agus a homologs.
5. Ullmhú Grenyara leacht. Tá an imoibrí hidreacarbón Halo-ionad le ian maignéisiam i gcomhdhéanamh. Ar dtús rinne sé an tionchar miotail maignéisiam san aer ar haloalkyl díorthach. Is é an toradh cumaisc casta de na foirmle ginearálta RMgHal, dá dtagraítear Grenyara imoibrí.
6. laghdú ar an alcán (Alkene, arene). Léirithe faoi an gníomh de hidrigin. Is é an toradh hidreacarbón í agus má fotháirge - hailíd hidrigine. Sampla de fhoirm ginearálta: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Is é seo an t-idirghníomhú bunúsach, is féidir a théann isteach go héasca hidreacarbóin halaiginithe de struchtúr éagsúla. Ar ndóigh, tá frithghníomhartha sonracha, ba cheart a chur san áireamh i gcás gach ionadaí ann freisin.

móilíní isiméir

Isomerism hidreacarbóin halaiginithe - ina feiniméan nádúrtha go hiomlán. Tá sé ar eolas go bhfuil na hadaimh charbóin níos mó sa slabhra, an níos airde an líon foirmeacha isiméireach. Lena chois sin, tá na hionadaithe neamhsháithithe bannaí il, a thiocfaidh chun bheith freisin cúis isiméirí.

Is féidir dhá cineálacha is mó de an bhfeiniméan don aicme seo de comhdhúile a aithint.

1. Isomerism radacach agus creatlach carbóin an slabhra is mó. Is féidir é seo a chur síos freisin leis an staid an bhanna il, más rud é i láthair sa mhóilín. Mar is amhlaidh le Hidreacarbóin simplí, ó na tríú foirmle ionadaíocha comhdhúile a thaifeadadh ag léiriú comhionann formular móilíneach, ach éagsúil struchtúracha. Ina theannta sin, an líon foirmeacha isiméireach d'ord méadaíochta níos airde ná na alcáin comhfhreagracha (ailcéiní, ailcíní, arenes agus mar sin de) go hidreacarbóin halaigine.
2. An seasamh na halaigine sa mhóilín. A líon suíochán atá léirithe sa teideal, fiú má tá an t-athrú ach amháin, beidh na hairíonna de na hisiméirí seo bheith an-éagsúil.

isomerism Spásúil anseo nach bhfuil muid ag caint, mar a dhéanann adaimh halaigine seo dodhéanta. Mar aon le gach na comhdhúile orgánacha eile i haloalkyls difriúil isiméirí, ní hamháin i struchtúr ach freisin ar na saintréithe fisiceacha agus ceimiceacha.

Díorthaigh de hidreacarbón neamhsháithithe

comhdhúile den sórt sin, ar ndóigh, go leor. Mar sin féin, tá suim againn i hidreacarbóin neamhsháithithe halaiginithe againn. Is féidir iad a roinnt freisin i dtrí phríomhghrúpa.

1. Vinyl - nuair a bhíonn an adamh Hal suite go díreach ar an adamh carbóin banna il. SAMPLA móilín: CH ₂ = CCL _2.
2. Le post iargúlta. Tá adamh halaigine agus an banna il lonnaithe i gcodanna eile den mhóilín. Sampla: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Díorthaigh aillile - adamh halaigine é an nasc dúbailte suite trí adamh amháin, is é sin atá stóráilte sa suíomh alfa. Sampla: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Tá tábhacht ar leith le cumaisc cosúil le chlóiríd vinile, CH ₂ = CHCL. Tá sé in ann a chur frithghníomhartha Polymerization chun foirm na táirgí tábhachtacha, cosúil le insliú, éadach uiscedhíonach agus mar sin de.

ionadaí eile de na díorthaigh halaiginithe neamhsháithithe - chloroprene. Foirmle a - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Tá an cumaisc ábhar tosaigh do shintéis na rubair atá difriúil friotaíochta dóiteáin, feadh an tsaoil fada, tréscaoilteacht íseal le gáis.

Tetrafluoroethylene (nó Teflon), - polaiméir a bhfuil sonraíochtaí cáilíochta. Úsáidtear é do mhonarú clúdach luachmhar chun sonraí teicniúla, miasa, ar éagsúlacht na gléasanna. Foirmle - CF ₂ = CF _2.

hidreacarbóin aramatacha agus a gcuid díorthach

Tá comhdhúile aramatacha sin, lena n-áirítear an fáinne beinséine. Ina measc tá freisin ar ghrúpa iomlán de halaigine. Is féidir dhá phríomhchineál acu i struchtúr a aithint.

1. Má tá Hal adamh nasctha go díreach leis an croí, i.e. an fáinne aramatacha, is ansin an cumaisc a dtugtar haloarenes.
2. Níl an adamh halaigine faoi cheangal leis an fáinne agus adaimh slabhra taobh, i.e. eisiltigh radacach isteach sa bhrainse taobh. comhdhúile den sórt sin ar a dtugtar hailídí ailcile airile.

I measc na substaintí i dtrácht féidir iad a dtugtar roinnt ball ar a bhfuil an tábhacht is mó praiticiúla.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Ó thús an chéid XX bhí in úsáid mar fungaicíd láidir agus feithidicíd. Tá sé éifeacht díghalrú maith, agus mar sin tá sé in úsáid i gcóireáil síolta, roimh na taispeántais. Tá boladh unpleasant, go leor leacht loiscneach, soiléir is féidir, a chur faoi deara tearing.
2. Beinsile bróimíd C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Tá sé in úsáid mar imoibreán thábhachtach i shintéis na comhdhúile orgánaimhiotalacha.
3. Clóraibeinséin C ₆ H ₅ CL. substaint Leacht gan dath a bhfuil boladh ar leith. Úsáidte i monarú ruaimeanna, lotnaidicídí. Tá sé ar cheann de na tuaslagóirí orgánacha is fearr.

Úsáid i dtionscal

hidreacarbóin halaiginithe úsáid a tionscail agus go bhfuil siad sintéis cheimiceach an-leathan. Faoi ionadaithe neamhsháithithe agus aramatacha mór dúinn a dúirt. Anois léiriú go ginearálta úsáid a bhaint as na comhdhúile den tsraith seo.

1. I tógála.
2. Mar tuaslagóirí.
3. I dtáirgeadh teicstílí, rubair, rubair, dhatháin, ábhair polymeric.
4. Do shintéis na comhdhúile orgánacha go leor.
5. díorthaigh Fluairín (CFCanna) - a cuisneáin i gcórais cuisniúcháin.
6. A úsáidtear mar lotnaidicídí, feithidicídí, múiscnimheanna, olaí, vearnaisí, roisíní, bealaí.
7. Téigh go dtí mhonarú ábhair insliúcháin, agus mar sin de.