Tástálacha cáilíochtúla ar feanól. Ullmhú na Feanóil: Imoibriú

aigéad carbolic - ar cheann de na Feanól ainmneacha, rud a léiríonn a iompar ar leith in phróisis cheimiceacha. Tá an t-ábhar níos éasca ná mar a thiocfaidh beinséin i imoibriú ionad nucleophilic. Na airíonna nádúrtha de cumaisc Mínítear soghluaisteacht adamh hidrigine aigéadach sa ghrúpa hiodrocsaile nasctha leis an fáinne. An staidéar ar struchtúr móilíneach agus freagairt ard-chaighdeán chun go bhféadfaidh an cumaisc feanól measc comhdhúile aramatacha - díorthaigh beinséin.

Feanól (hydroxybenzene)

In 1834, poitigéir Gearmáinis Runge leithdháileadh aigéad carbolic ó tarra guail, ach bhí in ann a dhíchriptiú a chomhdhéanamh. Níos déanaí, tá taighdeoirí eile a moltar foirmle, agus rinneadh nasc nua leis an alcól aramatacha. An t-ionadaí is simplí den ghrúpa seo - feanól (hydroxybenzene). I bhfoirm a íon, tá an tsubstaint criostail trédhearcach a bhfuil boladh tréith. Is féidir Dath Aer-feanól athrú a bheith bándearg nó dearg. Maidir le alcól tipiciúil droch tuaslagthacht aramatacha fuar uisce agus dea-- i dtuaslagóirí orgánacha. melts Feanól ag teocht de 43 ° C. An bhfuil cumaisc tocsaineach, i dteagmháil leis an gcraiceann cúiseanna dónna. Is é an leath aramatacha a bhonn ar feinil (C6H5-). Go díreach le ceann de na hadaimh charbóin ocsaigin atá nasctha le grúpa hiodrocsaile (-OH). Léiríonn an láthair gach ceann de na cáithníní imoibriú cáilíochtúil oiriúnach feanól. An fhoirmle a léiríonn an t-ábhar iomlán de adaimh na n-eilimintí ceimiceacha sa mhóilín - C6H6O. Struchtúr léiríonn foirmle struchtúrach, lena n-áirítear rothar agus feidhmghrúpa Kekule - hiodrocsaile. ionadaíocht amharc ar an móilín, ar alcól aramatacha thabhairt samhail sharosterzhnevye.

Gnéithe den struchtúr móilíneach

Sainmhíníonn Cur isteach ar an fáinne beinséine agus grúpa OH imoibriú ceimiceach le miotail feanól, halaiginí, substaintí eile. Tar cheangal leis an fáinne aramatacha an adaimh ocsaigine mar thoradh ar athdháileadh dlús leictreon sa mhóilín. Cumarsáid Tá O-H níos Polar, a bhfuil de thoradh soghluaisteacht mhéadaithe den hidrigin sa ghrúpa hiodrocsaile. Is féidir leis an prótón a chur in ionad adaimh miotail, rud a léiríonn go bhfuil an aigéadacht an feanól. Ina dhiaidh sin, méadaíonn an grúpa OH airíonna imoibríoch an fáinne beinséine. Delocalization na méaduithe leictreon, agus an cumas chun ionadú electrophilic sa núicléas. Méadaíonn sé seo an soghluaisteacht na hadaimh hidrigine nasctha leis an carbóin ag an ortho- agus para-phost (2, 4, 6). Tá an éifeacht gheall ar an láthair an dlús leictreon deontóir - ghrúpa hiodrocsaile. Mar gheall ar a feanól tionchar gníomhaí ná beinséin á iompar féin imoibrithe le substaintí áirithe agus substituents nua atá dírithe ar sa ortho- agus para-phoist.

An airíonna aigéadach

Faigheann an grúpa hiodrocsaile an adaimh ocsaigine alcóil aramatacha lucht deimhneach, lagú a chumarsáid le hidrigin. Tá scaoileadh prótón éascaithe, mar sin behaves feanól mar aigéad lag, ach níos láidre ná alcóil. imoibriú cineáil a dhéanamh chun feanól san áireamh athruithe tástála tástáil litmis i láthair na bprótón dath ó ghorm go bándearg. An láthair na n-adamh halaigine nó grúpaí nítri a bhaineann leis an fáinne beinséine mar thoradh ar le méadú ar an ngníomhaíocht hidrigine. Is é an éifeacht a breathnaíodh sna móilíní nitro feanól. substituents aigéadacht níos ísle den sórt sin mar aimínghrúpa, agus ailcile (CH3-, C2H5-, etc.). Comhdhúile a thugann le chéile le fáinne beinséin, grúpa hiodrocsaile agus meitile radacach tagraíonn, cresol. Is iad na hairíonna níos laige ná mar a aigéad carbolic.

imoibriú feanól le sóidiam agus alcaileach

Mar an gcéanna tá aigéid feanól reacted le miotail. Mar shampla Imoibríonn, le sóidiam: 2C6H5-OH + 2NA = 2C6H5-Ona + H2 ↑. Bunaithe phenoxide sóidiam, tá agus hidrigin gásach scaoileadh. Tá Feanól reacted le bunanna intuaslagtha. Tarlaíonn sé imoibriú neodraithe chun foirm a salainn agus uisce: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Is é an cumas hidrigine a thabhairt sa ghrúpa hiodrocsaile sa feanól níos ísle ná an chuid is mó aigéid neamhorgánacha agus charbocsaileacha. displaces sé é ó shalainn tuaslagtha san uisce dé-ocsaíd charbóin fiú (aigéad carbonic). Imoibriú chothromóid: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Na imoibrithe an fáinne beinséine

Bhfuil airíonna aramatacha mar gheall delocalization leictreon i núicléas beinséine. Tá Hidrigin as an fáinne ionadú le adaimh halaigine, nitro. Tá próiseas den chineál céanna i móilín feanól níos éasca ná sin de beinséin. Sampla amháin - an bromination. oibríonn Beinséin halaigine i láthair chatalaíoch, bromobenzene fhaightear. Tá Feanól reacted le huisce bróimín faoi ghnáthchoinníollacha. An idirghníomhú idir deascán bán de 2,4,6-tribromophenol, a bhfuil a gcuma chun idirdhealú a dhéanamh ar an tsubstaint tástála cosúil leis é ó comhdhúile aramatacha. Bromination - imoibriú cháilíochtúil do feanól. Cothromóid: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR. An dara táirge imoibriúcháin - bróimíd hidrigine. Nuair a bheidh imoibriú feanól le caol haigéad nítreach fhaightear díorthach nítri. Tá 2,4,6-trinitrophenol nó aigéad picric tábhacht phraiticiúil mhór - an táirge imoibriúcháin le beagán d'aigéad nítreach tiubhaithe.

tástálacha cáilíochtúla ar feanól. liosta

I imoibriú na substaintí a fhaightear bianna áirithe a ligfidh tú a shocrú ar an comhdhéanamh cáilíochtúil na n-ábhar tosaigh. Léiríonn roinnt imoibriú dath ar an láthair na gcáithníní, na feidhmghrúpaí atá úsáideach le haghaidh anailís cheimiceach. imoibriú cáilíochtúla a chruthú go bhfuil feanól in aghaidh an mhóilín substainte an fáinne agus aramatacha OH-ghrúpa:

1. An réiteach ar dearg páipéir feanól litmis gorm.
2. feanóil imoibriú daite dhéanamh freisin i meán bunúsach lag le salainn diazonium. A ruaimeanna azo buí nó oráiste.
3. An bhfuil a imoibriú le bróimín deascán uisce donn dealraitheach tribromophenol bán.
4. I an t-imoibriú le tuaslagán clóiríd ferric phenoxide fhaightear ferric - substaint gorm, Violet nó coloration glas.

feanóil Dul

Tá Táirgeadh Feanól sa tionscal in dhá nó trí chéim. Sa chéad chéim den próipiléin agus beinséin i láthair alúmanam clóiríd tháirgtear CUMENE (isopropylbenzene ainm coitianta). An cothromóid an imoibrithe na Friedel-Ceardaíochta imoibriú: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (CUMENE). Beinséin agus próipiléin i gcóimheas 3: Is é 1 rith thar an catalaíoch aigéadach. Mó agus níos mó, in ionad an traidisiúnta chatalaíoch - clóiríd alúmanaim - ecologically zeolites íon. Ag an gcéim dheiridh den ocsaídiúcháin a rinneadh le hocsaigin i láthair aigéad sulfarach: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Féadfar na feanóil a bhaint as driogadh guail, tá idirmheánacha i dtáirgeadh substaintí orgánacha eile.

An úsáid a bhaint feanóil

alcóil aramatacha a úsáidtear go forleathan i dtionscal plaistigh, ruaimeanna, lotnaidicídí, agus substaintí eile. Is táirgeadh aigéad carbolic na beinséine an chéad chéim i chruthú roinnt polaiméirí, lena n-áirítear polacharbonáití. Tá Feanól reacted le formaildéad, roisíní feanól-formaildéad fhaightear.

Is cyclohexanol an t-amhábhar le haghaidh táirgeadh polaimídí. Feanóil úsáidtear mar antiseptics agus dífhabhtáin i díbholaígh, lóiseanna. Úsáidte phenacetin, aigéad salaicileach agus drugaí eile a fháil. Feanóil a úsáidtear i dtáirgeadh na n roisíní a úsáidtear i dtáirgí leictreacha (lasca, soicéid). Déantar iad a úsáid freisin in ullmhú na ruaimeanna azo, ar nós phenylamine (Anailín). Picric Aigéad, a bhfuil an díorthaigh feanól nítri a úsáidtear le haghaidh staining fíocháin, pléascáin a mhonarú.