Foirmle mhóilíneach agus struchtúrach feanól

Feanóil - an t-ainm coitianta ar an alcóil aramatacha. Ar na hairíonna de cuma go bhfuil aigéid laga. Tá An tábhacht phraiticiúil tábhachtach go leor homalóga hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (foirmle feanól) - ionadaí simplí den rang. Lig dúinn scrúdú a dhéanamh ar seo níos mine.

Feanóil. An fhoirmle ghinearálta agus aicmiú

An fhoirmle ginearálta na substaintí orgánacha alcól aramatacha, - R-OH. Móilín féin feanóil agus créasóil déanta radacach - C6H5 feinil, atá ceangailte go díreach le grúpaí nó hiodrocsaile OH (ghrúpa hiodrocsaile nó). De réir a n-uimhir in aghaidh feanóil móilín rangú i mona-, dé- agus polyhydric. Tá comhdhúile Monohydric den chineál seo feanól agus cresol. An ceann is coitianta i measc hydroxybenzenes polyhydric - naphthols a bhfuil ina chomhdhéanamh 2 núicléas comhleádh.

Feanól - an t-ionadaí na alcóil aramatacha

Bhí aithne oibrithe teicstíle feanól cheana sa naoú haois XVIII: an weavers úsáidtear é mar lí. I dhriogadh tarra guail in 1834 sa Ghearmáin, an poitigéir F. Runge béim criostail na substainte le boladh milis tréith. An t-ainm Laidine gual - carbo, mar a thugtar air cumaisc aigéad carbolic (aigéad carbolic). taighdeoirí na Gearmáine go bhfuil teipthe ar an tsubstaint a shainaithint. Bunaíodh Foirmle feanól Mhóilíneach i 1842 O. Laurent, a chreid díorthach carbolic de beinséin. I gcás an t-aigéad nua a úsáidtear an t-ainm "feinil". Sharl Zherar chinneadh go bhfuil an tsubstaint alcól, agus d'iarr sé ar feanól. iarratais tosaigh cumaisc - leigheas, súdaireachta leathair, táirgeadh ruaimeanna sintéiseach. Tréithe an tsubstaint atá faoi bhreithniú:

• foirmle cheimiceach réasúnach - C ₆ H ₅ OH.
• An meáchan móilíneach an cumaisc - agus 94.11. e. m.
• An fhoirmle comhlán de chomhiomlán, - C ₆ H ₆ O.

struchtúr leictreonach agus spásúil de mhóilín feanól

Struchtúr timthriallach foirmle beinséin ar fáil ag poitigéir orgánach Gearmáine F. Kekule sa bhliain 1865, agus go gairid roimh é - I. Loschmidt. Eolaithe móilín de ábhar orgánach i bhfoirm ar heicseagán rialta le alternating bannaí aonair agus dúbailte. De réir coincheapa nua-aimseartha, an fáinne aramatacha - de chineál speisialta de struchtúr ciorclach, ar a dtugtar "banna Réimnítear".

Sé adamh carbóin tástála próiseas Sp ² -hybridization bhfithiseáin leictreon. Gan gceist i bhfoirmiú na bannaí C-C na scamaill p-leictreoin forluí thuas agus thíos an plána den chroí móilín. Tá dhá scamall coitianta leictreon a chlúdaíonn an fáinne ar fad. Is féidir Feanól foirmle struchtúrach Féach éagsúla, mar gheall ar an gcur chuige stairiúil leis an cur síos ar an struchtúr na beinséine. Chun béim a chur ar an carachtar na hidreacarbóin aramatacha neamhsháithithe, mheas conventionally trí cinn de na sé bannaí dúbailte a malartach le trí simplí.

Polarú gheall ghrúpa ocsai

Sa simplí hidreacarbón aramatach - beinséin, C ₆ H ₆ - Is leictreon scamall siméadrach. foirmle feanól difriúil de réir grúpa hiodrocsa amháin. Briseann an láthair hiodrocsaile an siméadrachta atá léirithe sa airíonna na substainte. An gaol idir ocsaigin agus hidrigin i ngrúpa hiodrocsaile - chomhfhiúsacha Polar. péire coitianta Fritháireamh leictreon ar an adamh ocsaigine mar thoradh ar mhuirear ar an gcéanna diúltach (páirteach). Cailleann Hidrigin leictreoin agus go bhfaighidh muirear páirteach "+". Lena chois sin, is é an t-ocsaigin sa ghrúpa O-H an t-úinéir de dhá phéire leictreon unshared. Ceann acu meallta ag an scamall leictreon an fáinne aramatacha. Ar an gcúis sin, thiocfaidh chun bheith níos mó cumarsáide polaraithe, hidrigine go héasca in ionad miotail. Tugann na samhlacha smaoineamh ar nádúr neamhshiméadrach an mhóilín feanól.

Gnéithe adaimh isteach i feanól

Ceann scamall leictreon de na núicléis aramatacha i móilín feanól imoibríonn le grúpa hiodrocsaile. Tarlaíonn sé feiniméan, ainm conjugation, ina bhfuil péire adamh ocsaigine féin leictreon mealladh chuig na grúpaí hiodrocsa a bhaineann le córas fáinne beinséin. Laghdú ar an lucht diúltach a chúiteamh le polarú níos mó de bharr ghrúpa O-H.

Ní hionann an fáinne aramatacha freisin córas dáilte leictreonach. Tá sé laghdú den carbón atá faoi cheangal le ocsaigin, agus tá sé a mhéadú ar gaire ghabhann adaimh sna seasaimh ortho (2 agus 6). Is Pairing an carnadh in aisce orthu "-". Tuilleadh "athrú dlús - a ghluaiseacht ó na hadaimh ag an meta-phoist (3 agus 5) le carbón sa para-phost (4). feanól foirmle staidéir mar áis agus cúplála frithpháirteach déanta suas de ghnáth uimhriú na n-adamh ar an fáinne beinséine.

airíonna ceimiceacha Míniú feanól bunaithe ar a struchtúr leictreonach

Próisis Réimniú an fáinne aramatacha agus hiodrocsaile ar airíonna an dá cáithníní agus gach substaint. Mar shampla, (, 6 2, 4) go ndéanfaidh dlús leictreoin ard ar an adamh sa ortho agus poist para an banna C-H de thimthriall feanól aramatacha níos imoibríoch. lucht diúltach laghdaithe na hadaimh charbóin i meta bpoist (3 agus 5). Ionsaí na cáithníní electrophilic in imoibrithe ceimiceacha lé carbóin san ortho agus poist para. Tarlaíonn an t-imoibriú bromination na n-athruithe beinséin faoi théamh láidir agus an láthair catalaígh. Déanta monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Ceadaíonn Foirmle feanól substaintí a imoibríonn le bróimín go mór instantaneously gan teas an meascán.

tionchar fáinne aramatacha an grúpa hiodrocsa nasc polaraíocht, ag méadú air. thiocfaidh chun bheith Hidrigin níos solúbtha, i gcomparáid le alcóil sáithithe. Imoibríonn Feanól le alcailí, a bheidh ina salann - phenates. Ní Eatánól imoibríonn le alcaile, nó in áit, na táirgí imoibriúcháin - ethanolates - dhianscaoileann. Ó thaobh feanóil ceimiceacha - aigéad níos láidre ná alcóil.

Ionadaithe ranga alcól aramatacha

Mhóilíneach feanól foirmle homolog - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Substaintí i amhábhair nádúrtha ghabhann go minic feanól, chomh maith go bhfuil airíonna antiseptic. homalóga eile feanól:

• CATECHOL (1,2-hydroxybenzene). Foirmle cheimiceach - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftól. Substaint Foirmle mhóilíneach - C ₁₀ H ₇ OH. Tá sé in úsáid i monarú ruaimeanna, leigheasanna, comhdhúile aramatacha.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). Foirmle cheimiceach - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Úsáidte i cheimic orgánach sintéiseach, agus leigheas.
• Tá grúpa éitear agus iarmhar aildéid fanailin amháin feanólacha radacach. Foirmle mhóilíneach cumaisc - C ₈ H ₈ O _3. Comhdhúile fanaile in úsáid go forleathan mar bhlastán saorga.

imoibrí Foirmle do bhrath na n feanóil

Is féidir le cinneadh cáilíochtúil feanól a chur i gcrích ag baint úsáide as bróimín. De thoradh ar an imoibriú a chur in ionad a tribromophenol deascán bán. Tá CATECHOL (1,2-hydroxybenzene) daite i dath glas i láthair clóiríd ferric tuaslagtha. Leis an imoibrí chéanna imoibríonn feanól agus tá triphenol déanta a bhfuil dath Violet. imoibriú cineáil a dhéanamh chun resorcinol - chuma dath Violet dorcha i láthair clóiríd ferric. De réir a chéile, casadh an dath an tuaslagáin dubh. An fhoirmle an imoibrí, a úsáidtear a aithint feanól áirithe agus a chuid homologs, - FeCl ₃ (clóiríd ferric (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - gach feanóil. An fhoirmle ghinearálta na substainte a comhaltas de na comhdhúile sin ar an tsraith aramatacha. Gach na comhdhúile orgánacha ina bhfuil ina feinil fhoirmle radacach C ₆ H _5, lena na grúpaí Hiodrocsa atá nasctha go díreach a chur ar taispeáint airíonna speisialta. Ionann iad agus alcól chuirtear in iúl is fearr nádúr aigéadach. I gcomparáid le substaintí homalógach sraith beinséin, feanóil - ceimice níos gníomhaí.