Foirmle tolúéin: cad é tolúéin, agus conas é a fháil?

Arena, lena n-áirítear tolúéin is féidir, a chur san áireamh mar dhíorthaigh de bhunaitheoirí agus an chéad bhall den tsraith homalógach - beinséin. An fhoirmle ghinearálta na gcomhdhúl a bhaineann le rang seo, - C _n H _2n-6. I móilíní hidreacarbóin aramatacha atá fáinne beinséin (croí fáinne). Foirmle tolúéin C ₇ H ₈ Léiríonn substaintí a bhaineann leis an slua mór de chomhdhúile orgánacha. Go leor de tolúéin ar eolas faoi ainm difriúil - meitilbeinséin. Tá an tsubstaint bheith forleathan i dtionscal, tá sé in úsáid mar an tuaslagóir orgánach, agus remover stain chun críocha eile.

Cad is tolúéin?

One arenes tábhachtach - tolúéin - Is díorthach meitile beinséine. ina sheilbh ag an leacht gan dath uisce-dothuaslagtha le boladh milis reminiscent péinteanna, laicir, tuaslagóirí.

Ceimiceach foirmle tolúéin - C ₇ H ₈ - Is féidir a scríobh ar bhealach éagsúil: C ₆ H ₅ -CH _3. Sa chás sin, tá an líon na n-adamh mar an gcéanna ach gcodarsnacht suntasach as beinséin, a bhfuil an radacach - meitile.

Ag baint úsáide as prionsabail eile ar ainmníocht, tá an cumaisc a dtugtar meitilbeinséin agus fenilmetanom. Is é seo an tolúéin céanna, is é an fhoirmle ghinearálta C ₇ H _8. Sa chéad chás díríonn sé ar an bhfíric go bhfuil adamh hidrigine amháin uathu siúd a bhaineann leis an carbóin an fáinne beinséine arna ionadú le meitile radacach. Don dara ainm a roghnaíodh cur chuige difriúil. Tá sé Creidtear go bhfuil meatán hidrigin amháin in ionad feinil radacach. Seo gcáithníní, a thiontú beinséin, rud a thugann adamh hidrigine.

struchtúr móilíneach

Comhdhéanamh an ábhar orgánach, iontu ach carbón agus adaimh hidrigine léiríonn, foirmle tolúéin. thabhairt Sharosterzhnevye agus toirt samhlacha smaoineamh ar an struchtúr an mhóilín an cumaisc, seachas na substaintí den an tsraith homalógach céanna. Tá cosúlachtaí idir tolúéin agus beinséin, a bhfuil an láthair fáinne de 6 adamh carbóin, i stát de Sp ² hybridization. Gach ceann de na bannaí trí fhoirmeacha sigme le cáithníní comharsanachta (an dá adamh carbóin agus hidrigin amháin). Tarlaíonn fáinne ingearach córas leictreonach amháin de na fágtha neamh-hibrideach p-fhithiseáin (duine as gach seisear adaimh charbóin). Éiríonn an toradh láidreacht shuntasach agus le cobhsaíocht an timthriall ar fad, agus mar sin, an tolúéin tsubstaint. Áirítear ar an fhoirmle struchtúrach comhdhúile seachtú charbóin ón ngrúpa meitile, atá in ann a SP ³ hybridization. Tá sé a bhaineann le trí adamh hidrigine, agus caitheann an ceathrú nasc comhdhúil le carbón amháin sa fáinne beinséine.

meitilbeinséin fhoirmle struchtúrach

An dlús leictreon idir na hadaimh charbóin go foirm an fáinne aramatacha, dáilte go cothrom. Tá an feiniméan le feiceáil i beinséin Foirmle, tolúéin, agus arenes aithnidiúla eile aromaticity (imlíne an fáinne). Tugtar faoi deara agus ar an láthair an meitile radacach ag ceann de na hadaimh charbóin sa núicléas. Cumarsáid idir na cáithníní ar taispeáint ag dashes. Léiríonn an fhoirmle struchtúrach sa chás seo an comhdhéanamh agus na gnéithe bunúsacha an struchtúr móilíneach ábhar.

Simplithe foirmle tolúéin - le fáinne taobh istigh den heicseagán nó daiseanna, tá nasc dúbailte. Is féidir leis an ngrúpa meitile a bheith ag aon cheann de na sé núicléis adamhach, tá siad comhionann lena chéile. An míbhuntáiste an modh is é an íomhá shoiléir. Ní Taifead a chur ar fáil faisnéis maidir le comhdhéanamh ábhair agus le coibhéis gach banna carbón-charbóin sa fáinne.

Dul meitilbeinséin sa tsaotharlann agus tionscal

Sa tsaotharlann, bhí an t-tolúéin fuarthas den chéad uair sa bhliain 1835-1938 P. Pelletier agus A. DEVILLE. An chéad eolaithe a dhriogadh guma péine, agus an dara Balsam Tolu úsáidtear a bhaintear as an Toluifera gcrann Mheiriceá Theas i An Cholóim. Mar sin, ní raibh an t-ainm coitianta don tsubstaint - tolúéin. Faoi láthair tugann roinnt mhaith de na meitilbeinséin dhriogadh peitriliam agus gual tarra, agus ina dhiaidh íonú. Sa phróiseas cóic, tá tolúéin bhaint as an gás oighinn chóic. I shintéis na stiréine a scaoiltear mar byproduct de freagairt na beinséine agus eitiléine. Sa tolúéin saotharlainne agus tionscail ag fáil arna seoladh ag mhodhanna éagsúla.

1. Dehydrocyclization de hidreacarbóin neamhthimthriallacha. Ullmhaíodh Tolúéin as heptane i láthair catalaígh ag teocht 300 C °.
2. I gcomhair ailciliú beinséin, ngairthí Friedel-Crafts imoibriú. Arna dhéanamh i láthair AlCl3 chatalaíoch nó chatalaígh eile de: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Idirghníomhaíocht le bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2NA = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Meascadh since agus cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Próiseáil aigéad toluenesulfonic.

An airíonna fisiceacha meitilbeinséin

Tolúéin, an fhoirmle struchtúrach ina bhfuil núicléas beinséin, foilseáin airíonna fisiceacha atá tipiciúil de chomhdhúile aramatacha.

1. Astaíonn Trédhearcach dúch Leacht gan dath boladh.
2. Meitilbeinséin hardens ag teocht íseal agus a thosaíonn a leá ag -93 ° C.
3. Is é an fiuchphointe tolúéin 110,63 ° C. dlús substaint - 0.8669 g / ml.
4. Meitilbeinséin Intuaslagthacht in uisce ag teocht de 20 ° C - 0.47 g / l. mais molar na substainte M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol.

An airíonna ceimiceacha na tolúéine: ocsaídiú

Airíonna arenes Tá rún daingean timthriall ceimiceach cobhsaí de shé adamh carbóin. Is fáinne beinséin atá neamhsháithithe go foirmiúil agus meitile radacach - Foirmle tolúéin. hidreacarbóin aramatacha trí airíonna cosúil leis ailcéiní, a bhfuil tréithe imoibriú theannta sin. Mar sin féin, féadfaidh na hadaimh hidrigine sna móilíní beinséine agus a homalóga bheith rannpháirteach i frithghníomhartha ionad, a thugann an réimse agus alcáin. Is Tolúéin níos imoibríoch ná beinséin. I gcás gníomhaire imoibriú ocsaídiúcháin tipiciúil.

1. Dó, atá ag gabháil leis scaoileadh dé-ocsaíd charbóin agus foirmiú na uisce: C ₇ H ₈ + 9 º ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. I an t-imoibriú tolúéin le sármhanganáite potaisiam ocsaídiú na grúpaí meitile sa slabhra taobh an móilín a tsubstaint carboxyl. Tá imoibriú d'aigéad beansóch a fhaightear.

Imoibrithe ceimiceacha tolúéin núicléas aramatacha

1. Bromination, atá rinneadh i láthair catalaígh. Tá ábhar halaiginithe déanta: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBR.
2. meitilbeinséin Nitration i gcrích le meascán de nítreach tiubhaithe agus aigéid shulfaraigh. Is féidir leis an ngrúpa nítri sa tolúéin áitiú ar an ortho agus para seasamh. Fáltais an t-imoibriú i gcomhréir leis an mheicníocht ionadú electrophilic. trinitrotoluene (TNT), tá an t-pléascach déanta ag teocht ard.
3. Hidriginiú hidrigine ar an chatalaíoch mar thoradh ar ullmhú dearomatization agus methylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Clóiríniú leis an téamh bríomhar nó trí radaíocht UV Foirm heicseaclóraicioglaiheacsáin.

meitilbeinséin Iarratais

Tá Tolúéin úsáid go forleathan mar amhábhar i sintéis orgánach. Tá sé ina ábhar riachtanach i dtáirgeadh substaintí go leor. An úsáid a bhaint tolúéin:

• ruaimeanna a fháil;
• déantúsaíochta removers stain, glantóirí;
• Monarú pléascán TNT;
• úsáid greamacháin mar tuaslagóir, péinteanna, cumhráin sintéiseach agus oibreáin ghlantacháin;
• táirgeadh péinteanna oibreacha foirgníochta;
• aschur do tairní;
• cógaisíochta;
• a mhéadú ochtáin breosla;
• sintéis aigéad orgánach beansóch, benzaldehyde, clóiríd beinsile, sacairín, alcól beinsile agus substaintí eile;

Feidhmíonn tolúéin mar tuaslagóir tionsclaíoch sa tionscal tirimghlanadh, a úsáidtear i súdaireachta na seithí. Is réamhtheachtaí roinnt táirgí ola, feanól, formaildéad, lotnaidicídí agus comhdhúile eile.

tocsaineacht tolúéin

Is meitilbeinséin substaint guais dóiteáin. explodes an meascán gal-aer faoi choinníollacha áirithe. Is tolúéin leacht inlasta. Tugann an fhoirmle struchtúrach smaoineamh ar an comhdhéanamh agus struchtúr, ach níl faisnéis maidir le héifeachtaí na substaintí a chur ar an gcorp an duine. Tá sé le fáil go bhfuil tolúéin tocsaineach, gníomh carcanaigineach. meitilbeinséin Lánúineacha penetrate go héasca tríd an craiceann, córas riospráide, athruithe sa lárchóras na néaróg, greannú an fíochán clúdach, dheirmitíteas chúis. Nuair gala ionanálú de tolúéin i ndaoine is cosúil táimhe, tremors, gníomhaíocht lagaithe an gaireas vestibular. Oibriú leis tolúéin, péinteanna, ní mór tuaslagóirí a chaitheamh lámhainní rubair, go maith aeráil sa seomra nó leas a bhaint as an cochall. Is meitilbeinséin substaint támhshuanacha lag, is cúis leis an tolúéin mí-úsáid substaintí. Cineálacha eile ar an tionchar diúltach na substainte:

• greannú súl agus cur isteach ar fhís dath;
• Is féidir le nochtadh fadtéarmach ina chúis le caillteanas éisteachta;
• tiúchan ard i fola is cúis le damáiste ae, neacróis duáin;
• Ionanálú de cuid mhór de gal mar thoradh ar meadhrán, codlatacht, tinneas cinn.

Mar fhocal scoir

Tá Tolúéin tháirgtear i gcainníochtaí móra i plandaí pheitriceimiceach nó a fhaightear mar plandaí cóc trí-táirge. Is é an cumaisc ábhar luachmhar amh le haghaidh sintéis orgánach ar scála mór a úsáidtear sa tionscal cógaisíochta. meitilbeinséin áireamh de go leor cineálacha de na tuaslagóirí, a úsáidtear ag obair le péinteanna. Tagraíonn Tolúéin le haicmiú na comhdhúile tocsaineach don III aicme ghuaise. Nuair a bheidh ag obair le substaint nár chóir an tiúchan gaile san aer thar an méid a rialacháin sláintíochta chinneadh. Ní féidir linn cead a thabhairt don láimhseáil tolúéin chuma lasair gan chosaint, Sparks, d'fhéadfadh sé a bheith ina chúis le pléascadh. Tá ceisteanna comhshaoil a bhaineann leis an scaoileadh tolúéin isteach san atmaisféar chomh maith:

• trí ola, breoslaí éagsúla a dhó;
• i bolcáin gníomhach;
• i dóiteáin foraoise;
• ag baint úsáide as tuaslagóirí agus péinteanna.

Éilíonn na hairíonna tocsaineacha na guaiseacha tolúéin, dóiteáin agus pléascadh réamhchúraim substaint cóireála leachtacha agus a gal.